Alex Ferguson, Oxford – Manchester United 2-0, 8 novembre 1986
Due giorni dopo aver lasciato l'Aberdeen, Ferguson ha inviato un XI che includeva Paul McGrath, Jesper Olsen, Peter Davenport, Graeme Hogg e Clayton Blackmore che è caduto su un rigore di John Aldridge al 16 'e un gol di Neil Slatter all'89'. “È stato un incubo cercare di concentrarsi con così tanta attenzione da parte dei media e così tanti cameramen sopra di me”, ha detto Ferguson. “Essi [the players] erano un po’ tesi e volevano fare bene”. Nessuno ha partecipato al trionfo per 1-0 della finale di FA Cup del 1990 sul Crystal Palace, il primo trofeo di Ferguson, anche se Blackmore era un sostituto inutilizzato. Ventisei anni e mezzo dopo la sconfitta di Oxford, Ferguson si ritirò come il più grande manager e cavaliere del Regno Unito.
David Moyes, Swansea – Manchester United 1-4, 17 agosto 2013
La vittoria per 2-0 del Community Shield sul Wigan è stata seguita sei giorni dopo da una sconfitta dello Swansea che ha visto altri due gol di Robin van Persie, oltre alla doppietta di Danny Welbeck. Rio Ferdinand, titolare al centro della difesa, ha dichiarato: “La stagione è iniziata e non vediamo l'ora. Vediamo le cose dette dai media e ogni persona successiva dà la mancia a qualcun altro per vincere il campionato e portarci al terzo o quarto posto. I media erano troppo ottimisti. Lo United, campione in carica, ha concluso settimo con 64 punti, 22 dietro il Manchester City, dopo aver esonerato Moyes dopo 34 partite di campionato.
Louis van Gaal, Manchester United – Swansea 1-2, 16 agosto 2014
Come Ferguson, l'olandese ha perso, ma l'esperienza di Van Gaal è arrivata davanti al silenzio del pubblico di casa. Il gol di Wayne Rooney al 53' ha annullato la rete di apertura di Ki Sung-yueng nel primo tempo per gli Swans, ma Gylfi Sigurdsson ha segnato ancora per gli ospiti mentre lo United, sotto Van Gaal, ha iniziato con una serie di quattro sconfitte consecutive che includevano un 4-0 in Coppa di Lega al MK Dons. Due anni dopo, dopo aver guidato lo United alla FA Cup 2016 – il primo trofeo post-Ferguson – Van Gaal fu esonerato.
José Mourinho, Bournemouth – Manchester United 1-3, 14 agosto 2016
Juan Mata, Wayne Rooney e Zlatan Ibrahimovic hanno regalato allo Special One una bella vittoria nel fine settimana di apertura una settimana dopo la vittoria per 2-1 del Community Shield contro il Leicester (marcatori di Ibrahimovic e Jesse Lingard United), dando il via a una sequenza vincente di quattro partite. Alla fine della stagione Mourinho aveva aggiunto la Coppa di Lega e l'Europa League al gabinetto del club e la stagione successiva lo United arrivò secondo. Ma una tirata di “rispetto, rispetto, rispetto” nei confronti di chi scrive dopo la sconfitta interna per 3-0 contro il Tottenham nell’agosto 2018 ha segnato l’inizio della fine per Mourinho, che se n’era andato a dicembre.
Ole Gunnar Solskjaer, Manchester United – Watford 2-1, 30 marzo 2019
Dopo tre mesi da portiere dopo l'esonero di Mourinho, il norvegese è diventato il numero 1 e può ringraziare Marcus Rashford e Anthony Martial per l'inizio del sogno (Abdoulaye Doucouré ha segnato nel finale per gli Hornets). Ma dopo aver perso solo tre partite su 19 come allenatore ad interim, la vittoria del Watford fu seguita quella stagione da un'altra vittoria: 2-1 sul West Ham. Sei sconfitte e due pareggi sono stati gli altri risultati di Solskjær nell'ultimo terzo del 2018-19, quando lo United è arrivato zoppicando al sesto posto. Nelle sue due stagioni complete sono seguiti il terzo e il secondo posto, ma il 22 novembre 2021 è stato eliminato.
Erik ten Hag, Manchester United – Brighton 1-2, 7 agosto 2022
Un'umiliazione per il quinto manager a tempo indeterminato post-Ferguson che ha spinto Ten Hag a dichiararlo poi “un lavoro infernale”. Christian Eriksen è stato scelto come falso 9 e si è rivelato mediocre quanto l'esecuzione da parte dello United del calcio “proattivo” strombazzato dal suo allenatore. L'esibizione è stata un chiaro presagio del traballante regno di Ten Hag, che ha ottenuto una Coppa di Lega e un terzo posto più la FA Cup della scorsa stagione, ma che si è concluso il 28 ottobre, prima dell'assunzione di Ruben Amorim.