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Gli scienziati hanno recentemente scoperto che una regola fondamentale della chimica organica, la regola di Bredt, può essere aggirata. Basandosi su questa scoperta, sono riusciti a creare una nuova classe di molecole, precedentemente considerate troppo instabili per essere prodotte. Hanno poi utilizzato queste molecole per modellare composti esotici, aprendo la strada allo sviluppo di nuovi farmaci.
Le molecole organiche ricche di carbonio come le olefine, note anche come alcheni, si distinguono per la loro forma specifica dovuta ai loro doppi legami. In questi composti, due atomi di carbonio condividono due coppie di elettroni, il che li rende particolarmente ambiti nella chimica sintetica. Infatti, questi legami carbonio-carbonio sono facilmente manipolabili, consentendo la creazione di un’ampia gamma di prodotti farmaceutici, il che spiega il loro frequente utilizzo nello sviluppo di nuovi trattamenti.
La regola di Bredt, stabilita nel 1902 dal chimico tedesco Julius Bredt, governa le piccole molecole bicicliche a ponte. Bredt aveva affermato che dalla posizione cosiddetta “testa di ponte”, dove si uniscono i cicli molecolari, non si può formare un doppio legame. Questa regola, codificata nel 1924, è diventata un pilastro della chimica, riconosciuta dalla IUPAC (Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata) e insegnata nei libri di testo scolastici per un secolo.
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Tuttavia, un team di audaci ricercatori ha sfidato questa regola ormai consolidata. Sono riusciti a sintetizzare le olefine “anti-Bredt”, precedentemente considerate impossibili da produrre. Neil Garg, professore di chimica e biochimica alla UCLA, ha dichiarato in un comunicato: “ Le persone non esplorano le olefine anti-Bredt perché pensano che siano poco pratiche “. E aggiunge: “ Non dovremmo avere regole così rigide – o, se ci sono, dovrebbero essere viste come linee guida, non come leggi immutabili. Queste regole limitano la creatività scientifica quando sono ritenute insormontabili ».
Pseudoalogenuri sililici: un ruolo centrale nell'innovazione
Ricerche precedenti avevano già suggerito la fattibilità delle olefine anti-Bredt, ma secondo Garg i tentativi sono falliti a causa dell'instabilità e dell'elevata reattività di queste molecole, che rendono difficili le reazioni e complicato l'isolamento dei prodotti.
Nel suo studio pubblicato sulla prestigiosa rivista
Scienzail team di Garg ha innovato con un approccio intelligente. Hanno usato pseudoalogenuri di silile accoppiati con una fonte di fluoruro per innescare una reazione chimica. Questo metodo permette di eliminare gruppi di atomi, trasformando così le molecole in olefine anti-Bredt.
Struttura scheletrica di un'olefina anti-Bredt. Le barre grigie rappresentano i legami singoli tra atomi di carbonio, mentre le barre rosse rappresentano un doppio legame. ©Neil Garg
« Questo studio dimostra, contrariamente a una convinzione vecchia di un secolo, che i chimici possono sintetizzare e utilizzare le olefine anti-Bredt per produrre composti preziosi. “, dice Garg. Per stabilizzare queste nuove molecole, il team ha utilizzato vari agenti di intrappolamento, composti chimici in grado di catturare molecole instabili mentre subiscono la trasformazione.
Attraverso questi sforzi, Garg e i suoi colleghi sono riusciti a isolare e analizzare queste strutture complesse. “ Nell'industria farmaceutica si sta compiendo uno sforzo considerevole per sviluppare reazioni chimiche che portino a strutture tridimensionali, poiché possono portare alla scoperta di nuovi farmaci “, conclude Garg.
Fonte: Scienza
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