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I ricercatori infrangono le regole secolari della chimica organica

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Una recente scoperta fatta dai ricercatori dell'Università della California a Los Angeles (UCLA) ribalta una legge consolidata della chimica organica: la regola di Bredt. Vecchio di quasi un secolo, affermava che era impossibile creare alcuni tipi di molecole organiche specifiche a causa della loro instabilità. La scoperta del team dell'UCLA è un punto di svolta: permette di immaginare nuove strutture molecolari prima inaccessibili e potrebbero rivoluzionare alcuni campi come la ricerca farmaceutica.

Qual è la regola di Bredt e perché è così importante?

Per comprendere l’impatto di questa scoperta, è utile spiegare prima alcune nozioni di base della chimica organica. La chimica organica studia principalmente le molecole composto da carboniocome quelli presenti negli esseri viventi. Tra questi, alcune molecole, chiamate olefine o alcheni, hanno raddoppia i collegamenti tra due atomi di carbonio. Questo doppio legame conferisce una geometria specifica: gli atomi e i gruppi di atomi ad esso legati si trovano generalmente sullo stesso piano, caratteristica che rende queste strutture piuttosto rigide.

Nel 1924, il chimico tedesco Giulio Bredt stabilisce una regola per alcune strutture molecolari chiamate molecole bicicliche a ponte. Queste molecole hanno una struttura complessa con diversi anelli che condividono atomi comuni, proprio come due anelli di bracciale che si intersecano. La regola di Bredt afferma che queste molecole non può avere un doppio legame in una posizione chiamata testa di pontevale a dire dove il due cicli si uniscono. Questa regola si spiega con ragioni geometriche: un doppio legame alla testa del ponte causerebbe un vincolo strutturale così grande che la molecola diventerebbe instabile, o addirittura impossibile da creare.

Questa legge è rimasta indiscutibile nella chimica organica da quasi 100 anniimponendo limiti agli scienziati nelle strutture molecolari che potrebbero immaginare. In altre parole, sembrava impossibile creare molecole di questo tipo, chiamate olefine anti-Bredt (o ABO). Chimici e farmacologi hanno quindi abbandonato queste strutture, il che ha limitato il campo delle possibilità per alcune applicazioni scientifiche e industriali.

Nella figura sono evidenziati in rosso gli atomi testa di ponte coinvolti nella violazione delle regole di Bredt. Crediti: Jeff Dahl/Wikipedia

Una svolta importante da parte dell'UCLA: creare molecole impossibili

Ora, i chimici dell’UCLA, guidati dal professor Neil Garg, hanno sfidato questa regola apparentemente ineludibile. Il loro studio, pubblicato sulla prestigiosa rivista Science, dimostra che è effettivamente possibile creare olefine anti-Bredt. Il team non solo ha dimostrato che queste molecole potrebbero esistere, ma ha anche sviluppato un metodo per produrle, aprendo la porta a una categoria completamente nuova di composti organici.

Per aggirare il vincolo imposto dalla regola di Bredt, i ricercatori dell'UCLA hanno utilizzato alogenuri sililiciun tipo di composto chimico, per generare reazioni che portano alla formazione di ABO. Poiché queste molecole sono molto instabili, il team ha aggiunto un'altra sostanza chimica per intrappolare queste strutture e renderle utilizzabili per analisi e applicazioni. I risultati mostrano che non solo è possibile creare olefine anti-Bredt, ma anche stabilizzarle sufficientemente per studiarle e utilizzarle nelle reazioni chimiche.

Secondo Neil Garg, questa scoperta dimostra che alcune regole della chimica non vanno prese come verità assolute, ma piuttosto come linee guida. Liberando i chimici da questa limitazione imposta, possono ora considerare strutture molecolari più varie e complesse.

Le implicazioni di questa scoperta per la ricerca scientifica

La messa in discussione della regola di Bredt segna una svolta nella storia della chimica organica. Il team dell'UCLA sottolinea l'importanza di questo progresso in quanto rende possibile la progettazione di molecole che fino ad ora erano teoricamente impossibili da creare. Ciò significa che i chimici ora hanno uno strumento aggiuntivo per innovare e progettare strutture uniche con nuove funzioni chimiche.

Le olefine anti-Bredt potrebbero in particolare svolgere un ruolo essenziale in settori all'avanguardia come quello ricerca farmaceutica. Nello sviluppo di nuovi farmaci, la capacità di manipolare strutture molecolari tridimensionali è infatti cruciale. Queste molecole, grazie alle loro forme uniche, possono infatti interagire in modo più specifico con bersagli biologici, il che può portare a farmaci più efficaci con minori effetti collaterali.

Questo studio non solo apre la strada a nuovi farmaci: illustra anche un principio fondamentale della scienza: quello di mettere in discussione i dogmi. Ciò che ieri ritenevamo impossibile oggi può diventare realizzabile grazie al progresso scientifico e alle innovazioni metodologiche.

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