Quantificare l’acidità dei mezzi di reazione fluorurati per promuovere nuove reazioni

Quantificare l’acidità dei mezzi di reazione fluorurati per promuovere nuove reazioni
Quantificare l’acidità dei mezzi di reazione fluorurati per promuovere nuove reazioni
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Presente in molti prodotti farmaceutici e agrochimici, il fluoro occupa un posto speciale nella sintesi organica. Tra questi prodotti, i composti polifluorurati (PFAS), sostanze nocive, tossiche e persistenti nell’ambiente, sono in fase di messa al bando nell’Unione Europea. Non c’è da stupirsi che l’industria chimica sia attivamente alla ricerca di metodi alternativi efficaci, semplici e non inquinanti per preparare nuovi composti fluorurati biodegradabili in sostituzione dei PFAS.

La stragrande maggioranza di questi derivati ​​fluorurati sono preparati da un’unica fonte di fluoro, l’acido fluoridrico (HF), una fonte primaria di fluoro poco costosa. Variando l’acidità del mezzo di reazione mediante aggiunta di basi organiche, si modifica la reattività dell’HF e le sintesi si indirizzano così verso il derivato fluorurato desiderato o verso nuovi composti. Per considerare nuove reazioni di fluorurazione selettive ed efficienti che portino a composti fluorurati più virtuosi, è quindi essenziale iniziare controllando l’acidità dei mezzi HF/base. Ma sorprendentemente, non è stato riportato alcun protocollo di misurazione per valutare queste proprietà acide.

Gli scienziati dell’Istituto di Chimica degli Ambienti e dei Materiali di Poitiers (CNRS/Università di Poitiers) propongono di utilizzare la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) dell’isotopo del fluoro 19F che consente di quantificare con precisione l’acidità di questi mezzi HF/base. Questo metodo si basa sulla sintesi e sull’utilizzo di specifiche sonde organiche le cui proprietà acido-base determinate a monte mediante calcoli DFT fungono da riferimento.

Questo metodo, testato per la prima volta con successo su reagenti HF/base commerciali, è stato quindi applicato a una serie di comuni reagenti HF/base le cui acidità erano ancora sconosciute. Queste misurazioni dovrebbero fornire una migliore comprensione del ruolo cruciale dell’acidità sull’efficienza e sulla selettività delle reazioni in queste condizioni. Uno studio, pubblicato su Giornale dell’American Chemical Society che potrebbe essere esteso ad altri mezzi di reazione acida di interesse.

Editore: CCdM

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